كيمياء اللبيدات

كيمياء الليبيدات

الليبدات عبارة عن مركبات عضوية تتكون أساسا من الكحول وأحماض دهنية تتحد مع بعضهما بواسطة رابطة ester linkage

الكحول الرئيسي أو الأساسي هو الجليسرول (الجليسيرين). بعضا من انواع الدهون يحتوي على فسفور وقواعد نيتروجينية وتتميز الدهون بالأتي :

1-لا تذوب في الماء .

2- تذوب في بعض المذيبات مثل الإيثر والكلوروفورم والبنزين (مذيبات الدهون).

الجليسيرين(GLYCEROL)

عبارة عن كحول عديد الهيدروكسيل يحتوي على 3 مجموعات هيدروكسيل .

تقسيم الليبيدات 

1- الليبيدات البسيطة :

تسمى بسيطة وذلك لأنها تتكون من كحول وأحماض دهنية فقط ويمكن ان تقسم تبعا لنوع الكحول إلى :

أ- دهون متعادلة : لو كان الكحول عبارة عن جليسرول (سنتعرض لدراستها بنوع من التفصيل ).

ب- شموع : لو كان الكحول يحتوي على عدد أكثر من ذرات الكربون وأحماض دهنية طويلة السلسلة ومن أمثلتها شمع النحل الذي يتكون من كحول الميرسيل وحمض البالمتيك.

2- الليبيدات المركبة :

تسمى بالمركبة وذلك لانها تحتوي بجانب الكحول والأحماض الدهنية مواد أخرى مثل مجموعة الفوسفات ،مجموعة نيتروجين ،مواد كربوهيدراتية ، بروتينات كبريت ، مجموعه أمينية ومن أمثلتها :

1- الفوسفوليبيدات

2- الجليكوليبيدات

3- الليبوبروتينات 

4- السلفوليبيدات

الأمينوليبيدات

الفوسفوليبيدات: سميت بهذا الإسم لأنها تحتوي على فسفور ومن أمثلتها الليسيثين والسيفالين.

الجليكوليبيدات: سميت بذلك لأنها تحتوي على كربوهيدرات وتسمى أيضا سفنجوليبيدات كما تسمى تسمى أيضا سربروسيدات ومن أمثلتها :

1- كيرازين.

2-جانجوليزيدات ويوجد في خلايا الدم الحمراء.

* الليبوبروتينات : عبارة عن ليبيدات إتحدت مع بروتين في الانسجة .

* الامينوليبيدات : يوجد ليبيدات تتحد مع مجموعة أمين.

* السلفوليبيدات : إتصال مجموعة كبريتات مع الليبيد وتوجد عادة في المخ.

3- الليبيدات المشتقة 

وهذه عبارة عن مواد اشتقت من الليبيدات البسيطة والمركبة بالتحليل وعلى ذلك فإن الليبيدات المشتقة تشتمل على : 

أحماض دهنية 

كحولات 

هيدروكربونات

الأحماض الدهنية

الصبغة العامة :

أنواع الأحماض الدهنية :

1-أحماض دهنية مشبعة 2- أحماض دهنية غير مشبعة 3- أحماض دعنية هيدروكسيلية4- أحماض دهنية حلقية

 1- الأحماض الدهنية المشبعة :

سميت بالمشبعة لانها لا تحتوي على أية روابط زوجية اي على روابط فردية فقط وأهم الأحماض الدهنية المشبعة هي :

1- حمض البيوتريك : يحتوي على 4 ذرات كربون كربون ويوجد اساسا في الزبدة.2- حمض الكابرويك : يحتوي على 6 ذرات كربون ويوجد اساسا في الزبدة وجوز الهند .

3- حمض البالميتيك : يحتوي على 16 ذرة كربون ويوجد في دهون الخضروات والحيوانات.

4- حمض الأستياريك :يحتوي على 18 ذرة كربون ويوجد في الدهون الحيوانية والنباتية.

5- حمض ليجنو سيريك: يحتوي على 24 ذرة كربون ويوجد أساسا في المخ .

2- الأحماض الدهنية الغير مشبعة :

تسمى غير مشبعة بسبب وجود روابط زوجية.

ويمكن تقسيمها تبعا لعدد الروابط الزوجية كما يلي أ- أحماض دهنية غير مشبعة تحتوي على رابطة زوجية واحدة .-حمض البالميتولييك (حمض بالميتك غير مشبع)-حمض الأولييكب- أحماض دهنية غير مشبعة تحتوي على أكثر من رابطة زوجية .-حمض اللينوليك (يحتوي على رابطتين زوجيتين)-حمض اللينولينك (يحتوي على 3 روابط زوجية )- حمض الأراكيدونيك ( يحتوي على 4 روابط زوجية)

3- أحماض دهنية هيدروكسيلية :

وهذه تحتوي على مجموعه من هيدوركسيل ومن أمثلتها :1- حمض الريسنوليك2- حمض داي هيدروكسي ستياريك وكل منهما يوجد في زيت الخروع.

4- أحماض دهنية حلقية :

ومن أمثلتها حمض الشالموجريك

تسمية الاحماض الدهنية :

تعتمد تسمية الحامض الدهني على عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون المقابل للحامض (نفس عدد ذرات الكربون) وذلك باستبدال حرف E الأخير في إسم الهيدروكربون بالحروف OIC وهكذا فإن الأحماض الدهنية المشبعة تنتهي ب anoic فمثلا حمض (يحتوي على 8 ذرات كربون ) والهيدروكربون المقابل هو (الحامض المقابل).أما الأحماض الدهنية الغير مشبعة ذات الروابط الزوجية فإنها تنتهي بenoic  مثل حمض Octadecenoic والذي يحتوي على 18 ذرة كربون ورابطة زوجية واحدة ومعظم الأحماض الدهنية المشهورة تعرف باسمها التجاري وهو الاوسع انتشارا فمثلا :الحمض الدهني الغير مشبع يعرف باسم الأولييك.أما ترقيم الأحماض الدهنية قيبدأ عادة من ناحية المجموعه الكربوكسيلية حيث تعتبر هذخ المجموعه هي ذرة الكربون رقم 1 وذرة الكربون الملاصقة لمجموعة الكربوكسيل تكون رقم 2 وتعرف أيضا بذرة الكربون الطرفية وعندما نريد التعبير عن الحمض الدهني بالرموز بحيث يكون الرمز شاملا لعدد ذرات الكربون وعدد الروابط الزوجية وموضعها فإننا نتبع الأتي :إذا كان الترتيب من ناحية مجموعه الكربوكسيل وهو الأوسع إنتشارا فإننا نكتب حرف c ونكتب على يمينه عدد ذرات الكربون ثم نقطتين 18: وبعدها نضع عدد الروابط الزوجية وإذا أردنا معرفة موضعهم فإننا نضع فصله بعد العدد ونكتب رقم أول ذرة كربون مكونة للرابطة الزوجية أو يكتب هذا الرقم فوق العدد فمثلا حمض الأولييك يكتب هكذا 

C18;1,9=C18;19

أما إذا كان الترقيم من ناحية مجموعة الميثيل فإننا نكتب حرف Wقبل حرف Cويوضع بجوار Wموضع الروابط الزوجية إن وجدت فمثلا حمض الأولييك 

خواص الأحماض الدهنية 

الأحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة لها الخصائص التالية :

1- توجد في سلاسل مستقيمة.

2- تحتوي على أعداد زوجية من ذرات الكربون.

3- درجة إذابتها وهذه تعتمد على عدد ذرات كربون الحامض الدهني .

- لوكان الحمض الدهني يحتوي على من 2-6 ذرات كربون فإنه يذوب في الماء .

- لو كان زيادة عن 6 ذرات كربون فإنه لا يذوب في الماء ويذوب في مذيبات الدهون مثل الإيثير .

- أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم للاحماض الدهنية تذوب في الماء 

4- درجة الإذابة 

-الأحماض الدهنية المشبعة تكون صلبة على درجة حرارة الغرفة .- الأحماض الدهنية الغير مشبعة تكون سائلة على درجة حرارة الغرفة 5- التقطير مع البخار - الاحماض الدهنية قصيرة السلسلة من 2-6 ذرات كربون يمكن أن تتقطر او تتطاير مع البخار  - الاحماض الدهنية طويلة السلسلة لا يحدث لها تقطير مع البخار 6- يمكنها أن تكون إسترات مع الكحولات .7- الهدرجة والهلجنة .

وهذه إحدى خصائص الاحماض الدهنية الغير مشبعه حيث يضاف الهيدروجين أو الهالوجين من خلال الرابطة الزوجية للحمض الدهني الغير مشبع 8- الاكسدة وهذه خاصة أيضا بالأحماض الدهنية الغير مشبعه .أ- وتحدث الاكسدة على الروابط الزوجية وينتج بذلك الدهيدات وكيتوتات .ب- ويمكن أن تحدث الأكسدة بواسطة برمنجنات البوتاسيوم .9- إختزال المجموعه الكربوكسيلية .يمكن للكائنات الحية أن تختزل المجموعه الكربوكسيلية بالحامض الدهني الذي يتحول الى الدهيد او كحول أو حتى هيدروكربون . وتوجد الألدهيدات الدهنية في المخ والكحولات الدهنية في الشمع كما توجد الكاروتينويدات بالنباتات والسكوالين بالكبد وهي عبارة عن هيدروكربونات طويلة السلسلة.10- تكون الاحماض الدهنية إسترات نتيجة تفاعل المجموعة الكربوكسيلية مع الكحول وتبعا لنوع الكحول والحمض الدهني تتكون إسترات عديدة مثل الدهون والزيوت والشموع .